Am Montag rief Jackson Anwalt Brian Panish David Berman, den ehemaligen Präsidenten von Capital Records, als Expertenzeugen in den Zeugenstand. Dieser sagte aus, dass es „höchst unangebracht“ und „höchst ungewöhnlich“ wäre für einen Konzertveranstalter, einen Arzt für einen Künstler anzustellen, weil damit ein fundamentales Problem im Sinne eines eklatanten Interessenskonflikts für den Arzt entstünde. In diesem besonderen Fall wäre es sogar ein noch besonders grober Interessenskonflikt, wenn man die Fakten und Umstände anschaut.
David Berman, den die Jackson Seite als Expertenzeugen angestellt (und bezahlt) hatte, beantwortete die Fragen von Brian Panish gestützt auf die Vermutung , dass AEG Live Conrad Murray angestellt hatte. Die Richterin erinnerte die Geschworenen am Ende daran, dass es an ihnen liege zu entscheiden, welche Partei – Michael Jackson oder AEG Live – Conrad Murray angestellt hatte. Dies ist ja die Schlüsselfrage in diesem Prozess.
Insbesondere eine E-Mail zeigte gemäss Berman, dass AEG Live sich des potentiellen Interessenskonflikts bewusst war. Es handelt sich um eine bereits erwähnte E-Mail von Randy Phillips an Kenny Ortega, worin Phillips schrieb, dass Conrad Murray „extrem erfolgreich“ sei, „wir überprüfen jeden“ und „[Murray] braucht den Job nicht; er ist also vollkommen unparteiisch“. Berman meinte, dass diese Aussage aus vielerlei Hinsicht sehr problematisch sei, insbesondere deshalb, da Phillips erkannte, dass das Potenzial besteht, dass der Arzt eben nicht unparteiisch sein könnte, wenn er den Job braucht. Ein weiteres Warnsignal sei gewesen, dass Murray USD 5 Mio. verlangt hatte. Auch die am Ende vereinbarten USD 150‘000 pro Monat waren gemäss Berman eine „exorbitante Summe“.
Jackson Anwalt Bill Bloss legte den Geschworenen am Montag auch noch mehrere E-Mails vor. Darunter war eine E-Mail, in der Conrad Murray Tim Woolley, den zuständige Buchhalter von AEG, um einen Vorschuss von zwei Monatsgehältern bat. Woolley antwortete Murray, dass der Rechtsdienst den Vertrag zwischen Murray und AEG noch nicht fertig habe. Es handle sich in diesem Fall um einen ziemlich speziellen Vertrag, „da es selten vorkomme, dass ein Arzt angestellt wird, um einen tourenden Künstler zu begleiten“.